پدر کومار تاجر میوه بود و خانواده‌اش را در دهه ۱۹۳۰ به پایتخت سرگرمی هند آورد. دویکا رانی که برای نخستین فیلم خود دنبال بازیگر می‌گشت، نام دیلیپ کومار را برای محمد یوسف خان برگزید و او در ۱۹۴۴ در «جزر و مد» برابر دوربین رفت. با اینکه فیلم در گیشه شکست خورد و منتقدان بازی دیلیپ جوان را سرزنش کردند اما او پا پس نکشید و دو سال بعد در ۱۹۴۶ در «میلان» درخشید. این فیلم جای پای ستاره جوان را در بالیوود محکم کرد.

از مهم‌ترین فیلم‌های کارنامه کومار در آن زمان عاشقانه تاریخی «مغول اعظم» درباره زندگی اکبر امپراتور مغول و پسرش جهانگیر بود. گرچه تولید این پروژه بزرگ هشت سال طول کشیده و برای آن پنج میلیون روپیه هم هزینه شده بود اما «مغول اعظم» بسیار خوش درخشید و خیلی زود به یکی از پرفروش‌ترین فیلم‌های تاریخ بالیوود تبدیل شد. اولین فیلم‌های پرفروش کارنامه کومار «کرم شب‌تاب» با نور جهان در ۱۹۴۷ و «شهید» در ۱۹۴۸ بود.

در کارنامه پربار دیلیپ کومار نقش‌هایی بسیار گسترده و متفاوت دیده می‌شود؛ از یک قهرمان عاشق‌پیشه در «انداز» تا شمشیرزن «غرور»، می‌خوار «دیوداس»،‌ طناز «آزاد»، شاهزاده مسلمان «مغول اعظم» و دزد «گنگا و جمنا». «غرور» محبوب خان در ۱۹۵۲ نخستین فیلم رنگی تکنی‌کالر کومار بود و از دیگر آثار مهم او در آن دوران می‌توان به «مسافر»، «رد پا»، «عصر جدید» و «پیغام» در دهه ۱۹۵۰ اشاره کرد.

دیلیپ کومار در ۱۹۶۶ با سایرا بانو ازدواج کرد که ۲۲ سال از خودش جوان‌تر بود. زندگی مشترک این زوج بالیوودی تا لحظه مرگ کومار ادامه داشت، هر چند آنها هرگز فرزند نداشتند. کومار در ۱۹۶۱ «گنگا و جمنا» را تولید و در آن همراه برادرش ناصر خان بازی کرد. این تنها فیلم کارنامه او در مقام تهیه‌کننده بود. با ورود ستاره‌های جوان از جمله آمیتاب باچان در دهه ۱۹۷۰، نقش‌های اصلی کمتر به کومار و بازیگران همنسل او رسید.

پس از پنج سال کناره‌گیری از سینما، کومار در ۱۹۸۱ با فیلم پرفروش «انقلاب» بازگشتی حماسی و موفق به سینما داشت و یک سال بعد کنار باچان جوان در «قانون» یکی از نقش‌های اصلی را بازی کرد؛ فیلمی که در دهه ۱۳۶۰ بارها از تلویزیون ایران پخش شد و دو قهرمان آن یعنی باچان و کومار را به چهره‌های محبوب بالیوود در ایران تبدیل کرد. شاید بزرگ‌ترین ناکامی کومار رد کردن پیشنهاد بازی در نقش شریف علی در «لورنس عربستان» دیوید لین در ۱۹۶۲ بود؛ نقشی که به عمر شریف مصری رسید.

برخلاف بسیاری از ستاره‌ها و بازیگران بالیوودی که در کارنامه خود صدها فیلم دارند، دیلیپ کومار بازیگری گزیده‌کار بود. او پس از کناره‌گیری نسبی از سینما وارد دنیای سیاست شد و در پاکستان و هند به یک اندازه محبوب بود. هر چند تقدیر پاکستانی‌ها از کومار خشم میهن‌پرستان هندو را در پی داشت. او وارد مجلس هند هم شد و از هر دو وطن خود بزرگ‌ترین نشان‌ها را گرفت.